Madison O'Hara heeft een druk evenementenbedrijf waar ze samen met haar beste vriendin Cooper optreedt als zingende elf op kerstfeestjes. Haar echte droom is om singer-songwriter te worden en de perfecte man te vinden, maar de dingen lijken te verdwijnen als ze het uitmaakt met haar succesvolle vriend Luke. Maar wanneer een wijze kerstman suggereert dat er misschien vlak voor haar ogen een perfecte 'niet-perfecte' match voor haar is, werpt Maddy een geheel nieuwe kijk op haar leven en de mensen daarin.